O Θοδωρής Ακάλεστος γεννήθηκε και μεγάλωσε στην Πάρο.
Σπούδασε στο τμήμα Βιβλιοθηκονομίας του ΤΕΙ Αθηνών, με εξειδίκευση στα σπάνια βιβλία. Ήταν πτυχιούχος του Τμήματος Δημόσιας Διοίκησης του Πάντειου Πανεπιστήμιου και κάτοχος πτυχίου της ιδιωτικής σχολής SARASSOTA στο μάνατζμεντ και το μάρκετινγκ επιχειρήσεων, αφού παρακολούθησε το διετές πρόγραμμα Οικονομικών και Εμπορικών Σπουδών HANDELSFACHWIRT του Βιομηχανικού και Εμπορικού Επιμελητηρίου της Φρανκφούρτης.
Είχε εργαστεί ως βιβλιοθηκονόμος στη Βουλή των Ελλήνων και για είκοσι έξι χρόνια διετέλεσε συντάκτης και υπεύθυνος ποιότητας της ημερήσιας εφημερίδας του Δημοσιογραφικού Οργανισμού Λαμπράκη «Τα Νέα». Επίσης εργάστηκε ως συντάκτης και παραγωγός ενημερωτικών και μουσικών εκπομπών σε ραδιοφωνικούς σταθμούς και ως συντάκτης και αρχισυντάκτης στον τηλεοπτικό σταθμό NOVA.
Μέχρι το 2022 εργάστηκε στο τμήμα επικοινωνίας ναυτιλιακής εταιρείας και σε διαδικτυακό ραδιοφωνικό σταθμό ως μουσικός παραγωγός.